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Costa, Alcilea Fátima. Avaliação da contaminação humana por hidrocarbonetos policíclicos aromáticos: determinação de 1-hidroxipireno urinário. [Mestrado] Fundação Oswaldo Cruz, Escola Nacional de Saúde Pública; 2001. 80 p.

2 – CARACTERÍSTICAS DO PIRENO

2.1 – CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS

a) Sinônimos e Nome Comercial

Chem. Abstr. Services Reg. N° :129-00-0

Chem. Abstr. Name : Pireno

IUPAC Systematic Name : Pireno

Sinônimos: Benzo[def]fenantreno; b -pireno.

b)Fórmula Estrutural e Molecular, Peso Molecular

C16H10 P.M.=202.26

c) Propriedades Físicas:

Ponto de Ebulição: 393 ° C

Ponto de Fusão: 149-151° C.

Coeficiente de partição: log Kow 5,18.

Gravidade Específica: d23 1.271

Solubilidade: Água: 135 m g/L. Solvente Orgânico: acetona, etanol, benzeno, éter dietil, carbono disulfido, tolueno.

d) Ocorrência: Em combustível fóssil. Ocorre em produtos de combustão incompleta, incluindo tabaco e combustível fóssil. Resíduos têm sido identificados em águas naturais e comerciais, sedimentos e peixes.

2.2 – CARACTERÍSTICAS TOXICOLÓGICAS

Do ponto de vista toxicológico, a principal importância dos HPAs são as evidências de sua associação a diversos tipos de cânceres em seres humanos, principalmente os de pulmão, bexiga, colo, reto e esôfago (IPCS, 1998; Boffetta et al. 1997; Mastrangelo et alli. 1996; Warshawsky, et al. 1999). Esta associação é sustentada por estudos epidemiológicos em populações ocupacionalmente expostas e por estudos realizados em animais de laboratório. A Tabela 1 apresenta uma compilação das propriedades carcinogênicas, genotóxicas (de curto prazo) e mutagênicas de alguns HPAS (Bouchez et al. 1996).

a) ABSORÇÃO

Devido ao seu caráter lipofílico os PAHs podem ser absorvidos no trato respiratório, no trato gastrointestinal e através da pele, sendo rapidamente distribuídos pelo organismo. A exposição dérmica pode ser muito significativa em algumas indústrias, pode ser responsável por até 90% da quantidade absorvida pelo organismo.

b) METABOLISMO

O metabolismo do pireno é relativamente simples. Ele é metabolisado no organismo humano com formação do intermediário 1-hidroxipireno e 1-hidroxipireno-glucuronidase que são excretados pela urina. Outra substância, o 1,2-dihidroxi-1,2-dihidropireno tem sido considerada um metabólito secundário por estar presente na urina de humanos contaminados por pireno.

c) EXCREÇÃO

A excreção dos metabólitos de HPAs tem sido estudada em animais. Cerca de 85-95% dos metabólitos resultantes da exposição de camundongos ao benzo(a)pireno, são excretados pelas fezes; uma pequena fração é encontrada na urina. Depois da aplicação dérmica de (14C)pireno em camundongos, 20-23% da dose foi excretada pelas fezes durante 6 dias , sugerindo uma excreção semelhante em urina e fezes. No homem, 1-hidroxipireno é excretado na urina como um metabólito conjugado imediato a exposição por pireno.

 
 
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